Probabilmente chi lavora da un po' con ASP.NET e AJAX, si sarà accorto che inserendo un validator in un update panel non tutto funziona come dovrebbe.
Il problema risiede nel partial rendering e nelle nuovi API di AJAX che lo cosentono. Come potete leggere nel post di Matt Gibs, sarebbe dovuta uscire una patch distribuita attraverso il Windows Update che avrebbe dovuto risolvere il problema andando ad aggiornare l'assembly System.Web.
A me sembra di aver aggiornato Windows con gli ultimi aggiornamenti, ma i problemi tra validator e update panel sono gli stessi. A questo punto non so se la patch sia effettivamente stata rilasciata o meno. Attendo lumi da chi è più informato di me. In ogni caso seguendo le indicazioni del post segnalato in precedenza il problema si risolve e possiamo tornare ad utilizzare i nostri validators senza nessun problema.