Per quanto mi riguarda, è una questione che ricorre spesso: per la rappresentazione e il trasferimento dei dati tra i layers applicativi è meglio utilizzare un DataSet oppure definire delle custom entities? Come succede in molti casi, la risposta giusta è "Dipende dalla situazione".
Ho trovato questo articolo su MSDN che introduce secondo me molto bene la situazione:
http://msdn.microsoft.com/asp.net/default.aspx?pull=/library/en-us/dnaspp/html/CustEntCls.asp
Per chiarirmi meglio le cose, mi sono comprato, su consiglio di molti, il libro di Martin Fowler, Patterns Of Enterprise Application Architecture: libro fantastico, che anch'io consiglio veramente a tutti (tra l'altro è citato anche nell'articolo di cui sopra).