Devo essere onesto, l'informatica è una gran bella cosa, ma certe sviste non riuscirò mai a comprenderle. Premesso che Outlook è di gran lunga un prodotto migliore di Outlook Express, fors'anche per la facilità con la quale si può spostare tutte le tue informazioni con un solo file, il perchè quando si ripristina questo file non è in grado di riassociare la rubrica contatti al profilo non sono riuscito ancora a scoprirlo.

Pazienza, fortunatamente la strada esiste e non è nemmeno necessario fare i salti mortali.

Dopo aver ricopiato il file nel path che preferito, aver rimpostato gli account (qui esiste un modo - non molto veloce - di fare il backup che Outlook Express riesce con un semplice esporta), semplicemente andare nel tab contatti, in alto a sinistra, dove c'è scritto contatti fare tasto destro e quindi proprietà. Selezionare il tab Outlook Address book e quindi spuntare il check che dice "Mostra questa come una rubrica indirizzi e-mail" (o qualcosa di simile, visto che ho fatto una traduzione dall'inglese).
Chiudete e riavviate Outlook e tutto torna a posto.