Che Cassini sia diverso da IIS si sa, e anche Microsoft 
consiglia di testare sempre le proprie applicazioni 
anche su IIS standard (soprattutto se usate funzionalità che accedono al file 
system, ha problematiche di permessi, e similare).
Una delle differenze principali è che tutte le estensioni sono mappate 
all'engine di ASP.NET: quindi anche i file css, i js, le immagini jpg, gif e png 
passano tutte dalla pipeline degli eventi di ASP.NET.
Questo che problematiche porta?
Innanzitutto un degrado di performance, 
perchè il motore di ASP.NET deve analizzare anche le immagini o i video per 
capire se deve far partire la pipeline completa. Questo potrebbe non essere un 
problema, visto che siamo in ambiente di sviluppo.
Se questo fosse un problema si può aggiungere nel web.config i seguenti HttpHandlers
<httpHandlers>
  <!-- Static Files -->
  <add verb="GET,HEAD" path="*.css" type="System.Web.StaticFileHandler"/>
  <add verb="GET,HEAD" path="*.js" type="System.Web.StaticFileHandler"/>
  <add verb="GET,HEAD" path="*.jpg" type="System.Web.StaticFileHandler"/>
  <add verb="GET,HEAD" path="*.png" type="System.Web.StaticFileHandler"/>
  <add verb="GET,HEAD" path="*.gif" type="System.Web.StaticFileHandler"/>
  <add verb="GET,HEAD" path="*.html" type="System.Web.StaticFileHandler"/>
  <add verb="GET,HEAD" path="*.xml" type="System.Web.StaticFileHandler"/>
</httpHandlers>
L'altro problema, più critico perchè bloccante, è che l'autorizzazione <deny users="?"/> viene 
applicata anche ai file statici: quindi l'eventuale pagina di login o altre 
pagine configurate per essere visibili anche gli utenti anonimi non mostrano 
immagini e stili perchè sono state bloccate dalla configurazione di 
autorizzazione.
Una soluzione è aggiungere al file di configurazione una sezione location che 
abiliti la visualizzazione dei singoli file statici anche agli utenti 
anonimi:
<location path="style.css">
    <system.web>
        <authorization>
            <allow users="*"/>
        </authorization>
    </system.web>
</location>
Ma se avete tanti file statici, invece che aggiungere una sezione location 
per ciascuno, potete raggrupparli tutti in sottocartelle apposite e aggiungere 
un file web.config che permatta la visualizzazione di tutti i file della 
cartella anche agli utenti anonimi.
<configuration>
    <system.web>
      <authorization>
        <allow users="*"/>
      </authorization>
    </system.web>
</configuration>
Questi sono alcuni delle problematiche che devono essere affrontate se 
vogliamo usare il web server integrato di VS 2005: a mio avviso poco rispetto a 
tutti i grattacapi che da lo sviluppo di web application usando l'IIS locale 
della macchina di sviluppo.