Nonostante avessi configurato correttamente la Windows Authentication, aperto Visual Studio con i privilegi elevati, ecc.ecc. di punto in bianco non sono riuscito più ad attivare il debug della mia applicazione con il classico F5:
Unable to start debugging on the Web Server. An authentication error occurred while communicating with the Web Server.
o qualcosa del genere.
Sono andato avanti un paio di giorni agganciandomi manualmente al processo w3wp.exe, poi stamattina ho trovato questo post che mi ha risolto il problema 