Relativamente a questo post di Francesco Geri

La proprietà Attributes di un ListItem viene persa nel postback

in cui si segnalava appunto che la proprietà Attributes di un ListItem viene persa dopo il postback, volevo aggiungere che lo stesso problema si presenta anche nella GridView, inserendo da codice (tramite l'istruzione myGridView.Columns.Insert(0, myDataControlField); ) dei TemplateFields, ovvero questi al successivo postback non vengono ripristinati.
Il problema invece non si verifica se le colonne sono aggiunte (tramite myGridView.Columns.Add(myDataControlField); )
 

Non esiste una soluzione per il FW 2.0, e da quanto leggo nell'articolo segnalato sotto non sembra prevista soluzione per i framework successivi, però non ho verificato se il problema rimane anche sul FW 3.0 e 3.5.
Il bug è documentato al seguente indirizzo:

https://connect.microsoft.com/VisualStudio/feedback/ViewFeedback.aspx?FeedbackID=104994&wa=wsignin1.0