E' sicuramente una cosa banale ma mi sono accorto che in molti fanno giri strani per fare partire in debug diverse istanze di progetti all'interno della medesima soluzione (talvolta anche aprire 2 volte la stessa soluzione e fare attach strani per poter andare in debug .. )
Per quelli che non lo sanno butto lì un suggerimento, il visual studio ci viene incontro semplificandociparecchio la vita : facendo click con il bottone destro del mouse sul progetto che volete far partire in debug o di cui volete una nuova istanza (per esempio per simulare diversi client ) basta selezionare la voce "debug\avvia nuova istanza" (debug\start new instance nella versione inglese, se volete simulare diverse istanze aperte basta ripetere il procedimento.