Con la versione RDP 5.1 in XP e RDP 5.2 in Windows Server 2003 questa funzionalità è supportata in modo nativo.
Con la versione RDP 5.0 presente in Windows 2000 Server invece è necessario il tool rdpclip presente nel Resource kit di Windows 2000 con la fix Rdpclip.exe: File Copy. In questo modo lo scambio di file con la sessione in Terminal Server avviene sfruttando la condivisione della Clipboard.
L'installazione della feature è spiegata nei seguenti articoli:
HOW TO: Securely Copy and Paste Files Between the Terminal Services Client and the Terminal Server in Windows 2000
How To Install the File Copy Tool Included with the Windows 2000 Resource Kit
Oppure è possibile scaricare la versione corretta di Rdpclip dal seguente link: ftp://ftp.microsoft.com/reskit/win2000 come indicato nel seguente articolo: Windows 2000 Resource Kit Rdpclip Utility Is Missing Files
Il problema è che tale feature non è supportata dal Windows 2000 Terminal Services Advanced Client (e neppure dal TSAC di XP o 2003) come riportato in:
Rdpclip and Drmapsrv Are Unsupported with Terminal Services Advanced Client
Quindi per utilizzare Rdpclip bisogna accedere al Terminal Server utilizzando Internet Expolorer, ma ciò significa avere anche server web disponibile e consentire ovviamente il traffico TCP anche sulla porta 80. Inoltre installare sui client un'ActiveX che era stato in passato affetto da buffer overrun:
MS02-046: Buffer overrun in TSAC ActiveX control might allow code execution
Un'altra altra soluzione può essere quella di utilizzare una directory FTP per scambiare i file, ma in questo caso o esiste già un server FTP o bisogna configurane uno e consentire il relativo traffico TCP.
La terza soluzione è un tool di terze parti e a questo proposito segnalo TSDropCopy.
Un tool free che sfrutta anch'esso la clipboard per scambiare i file e che va installato sia sul sever che sui client.
L'ultima vesione del TSAC invece lo si può trovare al seguente:
Remote Desktop Connection for Windows Server 2003 [5.2.3790]