In Skype 4 non ho trovato nessun modo soddisfacente per svuotare history dei messaggi, registro chiamate, etc.
Per curiosità ho dato uno sguardo veloce alla locazione dei dati di Skype e di seguito trovate lo script che ne è risultato. I file vengono eliminati fisicamente con sovrascrittura paranoica dei dati (per 4 volte) usando sdelete di Sysinternals:
http://technet.microsoft.com/en-us/sysinternals/default.aspx
Sempre di Sysinternals è anche pskill, usato per il kill del processo skype.exe prima della cancellazione dei file. Impostate il vostro PATH di conseguenza.
Copiate il seguente testo in un file cmd o bat (ad es.: SkypeParanoia.cmd), che eventualmente si può impostare come logoff script tramite group policy....